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4-叔丁基苯酚的用途与合成方法
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理化性质
4-叔丁基苯酚常温常压下为白色结晶固体,易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂,难溶于水。其属于苯酚类衍生物,具有酚类化合物的通性,可以和碱性物质发生中和反应生成相应的盐。
结构特性
4-叔丁基苯酚的分子中,苯环上的4个氢原子均被取代为叔丁基基团,叔丁基基团具有较大的空间位阻效应,使得4-叔丁基苯酚分子的取代位点和反应位置受到限制,反应活性较低。由于叔丁基基团的空间位阻效应,4-叔丁基苯酚的分子中,酚羟基的氢原子被取代的位置大多数情况下是3-位或5-位,而不是更容易取代的2-位。同样的,受到空间位阻的影响,酚羟基的反应活性也较低,需要更强的反应条件或更活泼的试剂才能进行反应。4-叔丁基苯酚分子中含有一个酚基,酚基的性质使得它具有一些特殊的化学性质,如酚的亲电性较强,且具有一定的酸性。
化学性质
白色结晶,具有轻微的苯酚臭味。溶于丙酮、苯、甲苯,微溶于水。
用途
用作合成抗氧剂
用途对叔丁基酚在农药上用于杀螨剂炔螨特的合成,也是杀菌剂新品种螺环菌胺(spiroxamine)的原料。它具有抗氧化性质,可用于橡胶、肥皂、氯代烃和硝化纤维的稳定剂;它是医药(驱虫剂)、香料、合成树脂的原料;软化剂、溶剂、染料与涂料的添加剂;还可用作油田用破乳剂成分及车用油添加剂。
用途
(1)用于油溶性酚醛树脂,该品与甲醛缩聚可得到多种用途的产品。在氯丁系胶粘剂中掺入该品10-15%,获得可溶性树脂,此类胶粘剂主要用于运输,建筑、土木、制鞋等。在印刷油墨方面,可用于松香改性、胶版印刷、高级照相凹版等。在绝缘清漆方面,可应用于线圈浸渍清漆和层压板清漆等。
(2)用于聚碳酸酯生产,作光气法聚碳酸酯的反应终止剂,添加量为树脂的1-3%。
(3)用于环氧树脂、二甲苯树脂Chemicalbook改性;作聚氯乙烯稳定剂、表面活性剂、紫外线吸收剂。
(4)具有抗氧化性能,可用作橡胶、肥皂、氯代烃和硝化纤维的稳定剂。还是驱虫剂(医药)、杀螨剂克螨特(农药)及植物保护剂、香料、合成树脂的原料,也可用作软化剂、溶剂、染料与油漆的添加剂。还可用作油田用破乳剂的成分及车用机油添加剂。用途紫外线吸收剂,农药,橡胶、涂料等防龟裂剂,抗氧剂、分散剂、润滑剂、洗涤剂、助燃剂以及苯乙烯的稳定剂、染料与油漆的添加剂及工业驱虫剂
生产方法
1.由苯酚与异丁烯为原料以阳离子交换树脂作催化剂制得。
2.由苯酚与二异丁烯反应制得。反应过程除得到叔丁基酚以外,还同时联产对辛基苯酚4-(tert-Octyl)phenol,[140-66-9]。
3.由苯酚与叔丁醇反应,经水洗、结晶、离心分离、干燥得成品。
生产方法
对叔丁基酚有3种工艺路线。
(1)由苯酚与异丁烯为原料制得。以阳离子交换树脂作催化剂,在流化床内于80~140℃进行催化烷基化,反应含量为60%~70%,所得混合叔丁基酚经固定床催化转位成对叔丁基酚,然后减压精馏,分离出过量苯酚再循环使用,并得产品对叔丁基酚,以异丁烯计收率为90%以上。
(2)由苯酸与2,4,4-三甲基-2-戊烯(二聚异丁烯)反应而得。反应过程除得到对叔丁基酚以外,还同时联产对辛基苯酚。
(3)由苯酚与叔丁醇反应而得。将无水三氯化铝与石油醚混合,搅拌下慢慢加入苯酚,用冰水冷却,再慢慢加入叔丁醇,加完后搅拌15min,再分批加入无水三氯化铝,最后搅拌4~5h,慢慢加到1∶1盐酸中,静置,分出石油层,水层用石油醚提取,合并石油醚溶液用水洗涤,分净水后回收石油醚,减压蒸馏得成品。采用此工艺进行工业生产时,合成反应在145~150℃下进行。

  2024-06-12    52

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